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En el primer encuentro, los 76ers desperdiciaron una ventaja de 18 puntos y perdieron 79-78, cuando Reggie Miller encestó un tiro de tres puntos en los segundos finales. Los 76ers empezaron la temporada 2001-02 con altas expectativas, pero solo fueron capaces de obtener un récord de 43-39, clasificándose sextos en la Conferencia Este. Larry Brown fue elegido entrenador de la Conferencia Este en el All-Star Game, y Allen Iverson nombrado MVP del All-Star. En la primera ronda de los playoffs, los Philadelphia fueron derrotado por los Celtics, 3-2. En 2002-03, los Sixers empezaron con un 15-4, pero una racha de 10-20 los dejó 25-24 previo al receso por el All-Star. El equipo ganó la primera elección en el Draft de la NBA de 1996. En esa ocasión los Sixers elegirían a Allen Iverson. A menudo se enfrentó con Iverson, pero los 76ers escalaron a 31 victorias en la 1997-98. A comienzos de esa temporada, traspasaron a Jerry Stackhouse, quien había sido elegido en el tercer puesto del Draft de 1995, a Detroit Pistons.
En el transcurso de la temporada, los Philadelphia 76ers contrataron a Tyrone Hill en una operación realizada con Milwaukee. Durante esa temporada, los 76ers comenzaron ganando sus primeros diez partidos, y su récord llegaría a estar 41-14 a mediados de la temporada regular. Iverson, que no tuvo una muy buena relación con Ford durante la segunda mitad de la temporada, jugó sólo 48 partidos en una temporada plagada de lesiones. Tras esa temporada, fue nombrado como entrenador Jim O’Brien, nacido en la ciudad. Además en sus alrededores se encuentran algunas de las playas más bonitas de la isla como por ejemplo es Trenc.
En las Semifinales de Conferencia, los Sixers se enfrentaron a los Toronto Raptors de Vince Carter. En el primer partido, los Lakers tomaron la delantera por 18-5, pero los Sixers se recuperaron y sacaron una ventaja de 15 puntos en la segunda mitad. Los Raptors ganaron el sexto partido, decidiendo la serie en el séptimo partido en el First Union Center. Aunque muchas personas pensaban que Milwaukee ganaría fácilmente, los 76ers dieron pelea hasta el final, camiseta lakers en que cayeron 80-74. Los Sixers ganaron el cuarto y quinto partido y fueron derrotados en el sexto. Previo al inicio de la temporada 1998-99, los 76ers contrataron a George Lynch y Matt Geiger, temporada que sería acortada a 50 partidos, debido al cierre patronal de la NBA (conocido como lockout).
Muchos seguidores de los 76ers denominaron a estos años como «La Época Oscura». Los equipos alternaron victorias en los primeros cuatro partidos, con Iverson anotando 54 puntos en la victoria de los Philadelphia 76ers en el segundo partido. Al año siguiente, los Sixers quedaron quintos con un récord de 49-33. Nuevamente, superaron la primera ronda en cuatro partidos, esta vez venciendo a Charlotte Hornets. Surgió un rumor de traspaso a Los Angeles Clippers, pero un complicado trato entre cuatro equipos hubiera enviado a Iverson a Detroit Pistons, lo que al final no se produjo por problemas con el tope de salarios. Conocido por su táctica defensiva y por haber transformado equipos sin éxitos en ganadores jugando de manera correcta, Brown afrontó, quizás, su más grande desafío como entrenador. Johnny Davis fue nombrado como nuevo entrenador, mientras que Brad Greenberg se hizo cargo de la gerencia general. Se necesitaban hacer cambios después de la temporada 1996-97. Davis y Greenberg fueron separados de sus cargos e incluso se crearon un nuevo logo y un nuevo diseño de la camiseta.